西暦 回数 春・センバツ 回数 夏・選手権
1915
高松中
初戦
  • Ｑ:●0-15 京都二中
1916
香川商
ベスト8
  • １:○2-1 関西学院中
  • Ｑ:●3-9 慶応普通部
1917
香川商(2)
初戦
  • １:●1-5 盛岡中
1918 米騒動により中止
1919
1920
1921
1922
1923
1924
高松商
優勝
  • １:○7-6 和歌山中
  • Ｓ:○7-1 愛知一中
  • Ｆ:○2-0 早稲田実
1925
高松商(2)
準優勝
  • １:○15-0 市岡中
  • Ｑ:○5-3 和歌山中
  • Ｓ:○3-1 愛知一中
  • Ｆ:●2-3 松山商
高松商(3)
優勝
  • ２:○14-0 東山中
  • Ｑ:○4-1 静岡中
  • Ｓ:○9-2 大連商
  • Ｆ:○5-3 早稲田実
1926
高松商(3)
ベスト8
  • １:○8-1 八尾中
  • Ｑ:●2-5 松本商
高松中(2)
ベスト4
  • ２:○13-0 東山中
  • Ｑ:○5-2 新潟商
  • Ｓ:●1-5 静岡中
1927
高松商(4)
初戦
  • １:●3-5 松本商
高松商(4)
優勝
  • １:○8-1 第一神港商
  • ２:○8-1 北野中
  • Ｑ:○1-0 福岡中
  • Ｓ:○1-0 愛知商
  • Ｆ:○5-1 広陵中
1928
高松商(5)
ベスト4
  • １:○2-0 市岡中
  • Ｑ:○2-0 愛知商
  • Ｓ:●2-4 関西学院中
高松中
初戦
  • １:●1-7 松本商
高松中(3)
ベスト4
  • ２:○8-2 鳥取一中
  • Ｑ:○3-1 和歌山中
  • Ｓ:●0-3 松本商
1929
高松商(6)
ベスト8
  • １:○6-1 関西学院中
  • Ｑ:●2-5 愛知一中
高松商(5)
ベスト8
  • ２:○1-0 諏訪蚕糸
  • Ｑ:●3-6 海草中
1930
高松中(2)
ベスト8
  • １:○7-1 松本商
  • Ｑ:●0-5 第一神港商
1931
坂出商
初戦
  • ２:●0-4 広島商
1932
坂出商(2)
2回戦
  • １:○4-1 広島商
  • ２:●2-3 中京商
1933
高松商(7)
2回戦
  • １:○6-4 台北一中
  • ２:●0-11 享栄商
高松中(3)
初戦
  • １:●5-8 海南中
1934
坂出商(3)
初戦
  • １:●2-10 中京商
高松中(4)
ベスト8
  • ２:○8-7 関東中
  • Ｑ:●1-5 熊本工
1935
1936
1937
丸亀商
初戦
  • １:●4-8 東邦商
1938
坂出商
2回戦
  • １:○2-0 掛川中
  • ２:●0-5 高崎商
1939
高松商(8)
初戦
  • ２:●3-5 平安中
高松商(6)
ベスト8
  • ２:○9-2 山形中
  • Ｑ:●1-2 島田商
1940
高松商(9)
ベスト8
  • １:○2-1 海南中
  • ２:○3-2 愛知商
  • Ｑ:●0-8 東邦商
1941
志度商
初戦
  • １:●0-3 日新商
 予選途中で中止
1942 ---
1943-1945 1941年夏～1946年春までは第二次世界大戦により中止
1946 ---
1947
志度商
ベスト8
  • ２:○10-4 鳥取一中
  • Ｑ:●1-6 小倉中
1948
丸亀
初戦
  • １:●0-1 小倉
1949
高松一
ベスト8
  • １:○9-3 関西
  • Ｑ:●0-4 小倉
高松一
ベスト4
  • ２:○6-4 水戸商
  • Ｑ:○5-0 芦屋
  • Ｓ:●2-3 湘南
1950
1951
高松一(2)
ベスト4
  • １:○12-3 岡山東
  • ２:○2-0 福島商
  • Ｑ:○6-2 芦屋
  • Ｓ:●3-4 平安
1952
1953
1954
高松商(7)
初戦
  • ２:●3-4 静岡商
1955
高松商(10)
初戦
  • １:●3-5 若狭
坂出商(2)
準優勝
  • １:○4-3 岩国工
  • ２:○3-1 岩手
  • Ｑ:○10-1 日大三
  • Ｓ:○2-1 立命館
  • Ｆ:●1-4 四日市
1956
高松商(11)
初戦
  • １:●2-5 浜松商
1957
高松商(12)
ベスト8
  • １:○3-0 愛知商
  • ２:○6-0 甲府工
  • Ｑ:●0-4 倉敷工
坂出商(3)
ベスト8
  • １:○4-0 山形南
  • ２:○5-1 函館工
  • Ｑ:●0-5 戸畑
1958
坂出商(4)
2回戦
  • １:○4-3 興国商
  • ２:●1-5 明治
高松商(8)
ベスト8
  • １:○4-1 大宮
  • ２:○4-0 金沢桜丘
  • ３:○1-0 水戸商
  • Ｑ:●1-2 作新学院
1959
高松商(13)
ベスト8
  • ２:○2-1 天理
  • Ｑ:●0-1 長崎南山
1960
高松商(14)
優勝
  • ２:○4-1 平安
  • Ｑ:○2-0 滝川
  • Ｓ:○2-0 北海
  • Ｆ:○2-1 米子東
1961
高松商(15)
準優勝
  • ２:○2-0 作新学院
  • Ｑ:○4-1 東邦
  • Ｓ:○4-1 米子東
  • Ｆ:●0-4 法政二
1962
1963
丸亀商(2)
2回戦
  • １:○3-2 南部
  • ２:●1-4 呉港
高松商(16)
初戦
  • ２:●1-9 市神港
丸亀商
初戦
  • １:●1-5 磐城
1964
1965
高松商(17)
ベスト4
  • ２:○4-0 米子東
  • Ｑ:○5-2 ＰＬ学園
  • Ｓ:●1-3 市和歌山商
高松商(9)
初戦
  • １:●1-2 三池工
1966
1967
1968
高松商(10)
3回戦
  • ２:○2-1 小山
  • ３:●0-14 静岡商
1969
丸亀商(3)
2回戦
  • １:○9-4 大田
  • ２:●3-4 尼崎西
1970
高松商(18)
初戦
  • １:●1-2 富山商
高松商(11)
ベスト4
  • １:○16-0 静岡
  • ２:○1-0 広島商
  • Ｑ:○7-0 熊谷商
  • Ｓ:●5-16 ＰＬ学園
1971
坂出商(5)
ベスト4
  • １:○4-3 浜田
  • ２:○1-0 徳島商
  • Ｑ:○1-0 近大付
  • Ｓ:●0-2 日大三
1972
高松一(3)
ベスト8
  • １:○7-6 丸子実
  • ２:○2-0 広陵
  • Ｑ:●3-4 柳井
1973
高松商(19)
2回戦
  • １:○2-0 向陽
  • ２:●1-5 鳴門工
高松商(12)
3回戦
  • １:○2-1 取手一
  • ２:○1-0 京都商
  • ３:●3-4 銚子商
1974
丸亀商(2)
初戦
  • ２:●2-4 旭川竜谷
1975
志度商(2)
初戦
  • １:●1-8 広島工
1976
高松商(20)
初戦
  • １:●8-11 崇徳
高松商(13)
初戦
  • ２:●3-5 銚子商
1977
丸亀商(4)
ベスト8
  • １:○4-1 北海道日大
  • ２:○6-2 東北
  • Ｑ:●1-2 岡山南
高松商(14)
初戦
  • ２:●2-6 東邦
1978
高松商(21)
2回戦
  • １:○3-0 浪商
  • ２:●3-5 東北
高松商(15)
初戦
  • １:●0-1 仙台育英
1979
高松商(22)
2回戦
  • １:○8-0 府中東
  • ２:●4-7 倉吉北
高松商(16)
初戦
  • １:●4-5 明野
1980
丸亀商(5)
ベスト4
  • １:○6-1 瀬田工
  • ２:○6-5 滝川
  • Ｑ:○6-5 東北
  • Ｓ:●1-2 帝京
高松商(17)
初戦
  • １:●1-8 横浜
1981
高松商(23)
ベスト8
  • １:○3-2 北海道日大
  • ２:○4-1 尾道商
  • Ｑ:●1-2 倉吉北
丸亀商(6)
初戦
  • １:●0-3 秋田経大付
志度商(2)
ベスト8
  • １:○8-0 高岡第一
  • ２:○3-1 福井商
  • ３:○2-1 秋田経大付
  • Ｑ:●0-3 名古屋電気
1982
丸亀商(7)
初戦
  • １:●5-10 浜田
坂出商(4)
2回戦
  • １:○6-3 函館有斗
  • ２:●0-5 都城
1983
尽誠学園
初戦
  • １:●3-5 岐阜第一
高松商(18)
初戦
  • ２:●1-2 宇都宮南
1984
丸亀商(8)
初戦
  • １:●5-8 愛工大名電
三本松
初戦
  • ２:●2-9 東海大甲府
1985
志度商(3)
2回戦
  • １:○6-4 中越
  • ２:●0-4 高知商
1986
高松西
初戦
  • １:●2-3 秋田
尽誠学園
初戦
  • １:●6-7 東海大四
1987
丸亀商(9)
初戦
  • １:●0-4 八戸工大一
尽誠学園(2)
3回戦
  • ２:○5-2 浦和学院
  • ３:●0-6 常総学院
1988
坂出商(5)
初戦
  • １:●0-3 大垣商
1989
尽誠学園(2)
初戦
  • １:●0-1 広島工
尽誠学園(3)
ベスト4
  • １:○10-0 帯広北
  • ２:○3-1 宇和島東
  • ３:○3-1 神戸弘陵
  • Ｑ:○4-0 倉敷商
  • Ｓ:●2-3 仙台育英
1990
高松商(24)
ベスト8
  • １:○4-1 鳥取西
  • ２:○8-2 天理
  • Ｑ:●0-4 新田
丸亀(2)
ベスト8
  • ２:○6-3 函館大有斗
  • ３:○1-0 平安
  • Ｑ:●0-7 天理
1991
坂出商(6)
ベスト8
  • １:○2-1 東海大甲府
  • ２:○7-4 大野
  • Ｑ:●1-8 国士舘
尽誠学園(3)
初戦
  • １:●3-10 春日部共栄
坂出商(6)
初戦
  • ２:●0-13 帝京
1992
坂出商(7)
初戦
  • １:●0-3 広島商
尽誠学園(4)
ベスト4
  • １:○1-0 帝京
  • ２:○7-0 能代
  • ３:○7-2 宇都宮南
  • Ｑ:○5-0 広島工
  • Ｓ:●4-5 拓大紅陵
1993
三本松(2)
初戦
  • ２:●0-2 市船橋
1994
尽誠学園(4)
初戦
  • １:●4-10 日大三
坂出商(7)
初戦
  • １:●1-2 中越
1995
観音寺中央
優勝
  • １:○4-2 藤蔭
  • ２:○6-0 東海大相模
  • Ｑ:○6-4 星稜
  • Ｓ:○13-6 関西
  • Ｆ:○4-0 銚子商
観音寺中央
2回戦
  • １:○8-6 宇都宮学園
  • ２:●3-4 日大藤沢
1996
高松商(25)
初戦
  • １:●2-4 国士舘
高松商(19)
3回戦
  • ２:○9-3 浦和学院
  • ３:●1-5 熊本工
1997
丸亀城西(3)
初戦
  • ２:●4-8 前橋工
1998
尽誠学園(5)
2回戦
  • １:○12-3 市船橋
  • ２:●3-4 関大一
1999
尽誠学園(6)
3回戦
  • ２:○6-3 松商学園
  • ３:●0-2 智弁和歌山
2000
丸亀
初戦
  • １:●8-20 智弁和歌山
丸亀(3)
初戦
  • １:●3-5 宇都宮学園
2001
尽誠学園(5)
ベスト8
  • ２:○14-1 鳥栖
  • ３:○3-1 関西
  • Ｑ:●4-5 関西創価
尽誠学園(7)
初戦
  • １:●1-3 習志野
2002
尽誠学園(6)
ベスト8
  • １:○12-7 水戸短大付
  • ２:○4-2 新湊
  • Ｑ:●1-10 関西
尽誠学園(8)
ベスト8
  • ２:○17-1 秋田商
  • ３:○12-5 佐久長聖
  • Ｑ:●4-5 帝京
2003
香川西
初戦
  • ２:●4-17 聖望学園
2004
尽誠学園(9)
初戦
  • １:●3-10 東海大翔洋
2005
高松(4)
初戦
  • １:●2-6 宇部商
三本松
初戦
  • １:●3-8 東海大相模
丸亀城西(4)
初戦
  • ２:●0-6 鳴門工
2006
香川西(2)
3回戦
  • ２:○2-1 日本文理
  • ３:●3-9 鹿児島工
2007
尽誠学園(10)
初戦
  • １:●2-12 智弁学園
2008
香川西(3)
初戦
  • ２:●3-4 市岐阜商
2009
寒川
初戦
  • ２:●3-4 日本文理
2010
英明
初戦
  • １:●4-8 八戸工大一
2011
香川西
初戦
  • １:●1-8 日本文理
英明(2)
2回戦
  • １:○4-1 糸満
  • ２:●0-2 能代商
2012
香川西(4)
初戦
  • １:●1-3 鳥取城北
2013
丸亀(4)
初戦
  • ２:●1-7 横浜
2014
坂出商(8)
初戦
  • １:●0-16 敦賀気比
2015
英明
初戦
  • １:●1-4 大曲工
寒川(2)
初戦
  • １:●4-10 健大高崎
2016
高松商(26)
準優勝
  • １:○7-6 いなべ総合
  • ２:○5-1 創志学園
  • Ｑ:○17-8 海星
  • Ｓ:○4-2 秀岳館
  • Ｆ:●1-2 智弁学園
小豆島
初戦
  • １:●1-2 釜石
尽誠学園(11)
初戦
  • ２:●0-3 作新学院
2017
三本松(3)
ベスト8
  • ２:○9-4 下関国際
  • ３:○5-2 二松学舎大付
  • Ｑ:●1-9 東海大菅生
2018
英明(2)
初戦
  • １:●2-3 国学院栃木
丸亀城西(5)
初戦
  • １:●0-2 日南学園
2019
高松商(27)
2回戦
  • １:○8-0 春日部共栄
  • ２:●2-6 市和歌山
高松商(20)
初戦
  • １:●4-6 鶴岡東
2020
尽誠学園(7)
  • Ｅ:　8-1 智弁和歌山
2021
高松商(21)
3回戦
  • ２:○10-7 作新学院
  • ３:●3-5 智弁和歌山
2022
高松商(22)
ベスト8
  • ２:○14-4 佐久長聖
  • ３:○2-1 九州国際大付
  • Ｑ:●6-7 近江
2023
英明(3)
3回戦
  • ２:○3-2 智弁和歌山
  • ３:●8-9 作新学院
高松商(28)
初戦
  • ２:●3-6 東邦
英明(3)
初戦
  • １:●6-7 智弁学園
2024
英明(4)
初戦
  • １:●0-1 健大高崎
2025
高松商(29)
初戦
  • １:●2-8 早稲田実
尽誠学園(12)
3回戦
  • ２:○3-0 東大阪大柏原
  • ３:●2-3 京都国際
2026
英明(4)
ベスト8
  • １:○5-3 高川学園
  • ２:○6-3 東北
  • Ｑ:●3-4 大阪桐蔭
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