西暦 回数 春・センバツ 回数 夏・選手権
1915
1916
1917
1918 米騒動により中止
1919
1920
1921
1922
1923
1924
1925
前橋中
初戦
  • １:●0-2 米子中
1926
前橋中(2)
ベスト8
  • ２:○6-1 第一神港商
  • Ｑ:●5-6 静岡中
1927
桐生中
初戦
  • ２:●1-4 福岡中
1928
前橋中(3)
初戦
  • ２:●7-12 台北工
1929
前橋商
初戦
  • １:●1-10 台北一中
1930
桐生中(2)
初戦
  • ２:●1-2 平安中
1931
桐生中(3)
ベスト8
  • ２:○2-0 福岡中
  • Ｑ:●0-3 松山商
1932
高崎商
初戦
  • ２:●0-5 中京商
1933
桐生中
初戦
  • １:●0-3 海草中
1934
桐生中(4)
2回戦
  • １:○4-3 早稲田実
  • ２:●0-8 呉港中
1935
桐生中(5)
初戦
  • ２:●0-4 秋田商
1936
桐生中(2)
準優勝
  • １:○9-7 熊本工
  • ２:○2-1 小倉工
  • Ｑ:○1-0 東邦商
  • Ｓ:○5-4 育英商
  • Ｆ:●1-2 愛知商
桐生中(6)
ベスト4
  • ２:○4-0 呉港中
  • Ｑ:○3-1 京阪商
  • Ｓ:●5-6 平安中
1937
高崎商(2)
初戦
  • １:●4-5 慶応商工
1938
高崎商(3)
ベスト4
  • １:○3-1 北海中
  • ２:○5-0 坂出商
  • Ｑ:○11-4 京阪商
  • Ｓ:●2-7 平安中
1939
桐生中(3)
初戦
  • ２:●0-5 熊本工
桐生中(7)
初戦
  • １:●2-3 福岡工
1940
桐生中(4)
初戦
  • １:●0-1 愛知商
高崎商(4)
2回戦
  • １:○6-0 福岡中
  • ２:●1-3 日大三中
1941
桐生中(5)
初戦
  • １:●0-6 滝川中
 予選途中で中止
1942 ---
1943-1945 1941年夏～1946年春までは第二次世界大戦により中止
1946 ---
桐生工
初戦
  • ２:●1-2 京都二中
1947
桐生中(6)
ベスト4
  • １:○6-3 今宮中
  • ２:○10-2 海草中
  • Ｑ:○3-2 津島中
  • Ｓ:●3-4 徳島商
桐生中(8)
初戦
  • ２:●0-3 小倉中
1948
桐生工
初戦
  • １:●2-5 高知商
前橋(4)
初戦
  • １:●3-5 函館工
1949
1950
桐生(7)
ベスト8
  • １:○9-3 洛陽
  • Ｑ:●2-3 長良
1951
桐生(9)
初戦
  • １:●1-3 県和歌山商
1952
桐生工(2)
ベスト8
  • ２:○1-0 豊橋時習館
  • Ｑ:●0-1 鳴尾
1953
1954
1955
桐生(8)
準優勝
  • ２:○1-0 天理
  • Ｑ:○12-0 明星
  • Ｓ:○6-3 高田
  • Ｆ:●3-4 浪華商
桐生(10)
2回戦
  • １:○3-1 玉島
  • ２:●4-10 日大三
1956
桐生(9)
ベスト8
  • ２:○2-0 西条
  • Ｑ:●2-3 中京商
1957
1958
桐生(11)
3回戦
  • ２:○3-1 御所工
  • ３:●0-3 魚津
1959
1960
桐生工(2)
初戦
  • １:●0-1 大宮
1961
1962
1963
桐生(12)
ベスト8
  • １:○1-0 米子南
  • ２:○5-0 新潟商
  • ３:○9-4 南部
  • Ｑ:●1-2 下関商
1964
桐生(10)
初戦
  • ２:●3-6 平安
1965
東農大二
ベスト8
  • １:○4-0 岐阜短大付
  • ２:○5-4 大谷
  • Ｑ:●0-5 市和歌山商
1966
前橋工
初戦
  • １:●0-1 平安
桐生(13)
ベスト8
  • １:○3-1 広島商
  • ２:○10-1 北陽
  • Ｑ:●2-4 中京商
1967
桐生(11)
2回戦
  • １:○4-3 松山商
  • ２:●2-3 高知
1968
前橋工
初戦
  • ２:●0-6 智弁学園
1969
1970
高崎商(5)
初戦
  • １:●6-7 東邦
1971
高崎商(6)
初戦
  • １:●1-4 海星
1972
1973
前橋工(2)
初戦
  • ２:●0-8 福井商
1974
前橋工(3)
ベスト4
  • ２:○8-1 玉島商
  • ３:○2-0 佐伯鶴城
  • Ｑ:○1-0 静岡商
  • Ｓ:●0-6 銚子商
1975
1976
1977
高崎商(7)
2回戦
  • １:○10-2 能代
  • ２:●0-6 広島商
1978
桐生(12)
ベスト4
  • １:○3-1 豊見城
  • ２:○7-0 岐阜
  • Ｑ:○4-0 郡山
  • Ｓ:●2-3 浜松商
前橋
2回戦
  • １:○1-0 比叡山
  • ２:●0-14 福井商
桐生(14)
2回戦
  • １:○18-0 膳所
  • ２:●0-3 県岐阜商
1979
前橋工(2)
2回戦
  • １:○11-0 田辺商
  • ２:●0-1 川之江
前橋工(4)
3回戦
  • １:○4-3 中部工
  • ２:○5-3 明野
  • ３:●1-6 比叡山
1980
東農大二(2)
初戦
  • １:●3-7 松江商
前橋工(5)
初戦
  • ２:●3-4 鳴門
1981
高崎
初戦
  • １:●1-11 星稜
前橋工(6)
初戦
  • ２:●4-5 京都商
1982
東農大二
2回戦
  • １:○7-2 川之江
  • ２:●1-5 佐賀商
1983
太田工
初戦
  • １:●1-8 池田
1984
高崎商(8)
初戦
  • １:●1-3 鎮西
1985
東農大二(2)
3回戦
  • １:○2-1 智弁学園
  • ２:○9-1 熊本西
  • ３:●5-8 宇部商
1986
関東学園大付
初戦
  • １:●4-6 防府商
前橋商(2)
3回戦
  • １:○1-0 浜田商
  • ２:○3-1 東海大四
  • ３:●3-11 鹿児島商
1987
中央
初戦
  • １:●2-7 ＰＬ学園
1988
高崎商(9)
初戦
  • １:●4-7 京都西
1989
東農大二(3)
2回戦
  • １:○10-6 日向
  • ２:●2-6 智弁学園
1990
前橋商
初戦
  • １:●1-9 新田
高崎商(10)
初戦
  • １:●1-7 沖縄水産
1991
桐生第一
ベスト8
  • １:○10-6 奈良
  • ２:○8-7 帝京
  • Ｑ:●2-3 市川
樹徳
初戦
  • ２:●3-11 大阪桐蔭
1992
東農大二(3)
初戦
  • １:●1-2 佐賀商
樹徳(2)
2回戦
  • １:○8-1 近江
  • ２:●2-3 天理
1993
桐生第一
3回戦
  • １:○4-2 光
  • ２:○7-2 宇和島東
  • ３:●6-11 市船橋
1994
東農大二(4)
2回戦
  • １:○12-4 延岡学園
  • ２:●2-3 創価
1995
前橋工(3)
ベスト8
  • １:○5-4 高知
  • ２:○4-3 育英
  • Ｑ:●0-2 銚子商
桐生第一(2)
初戦
  • １:●2-3 城北
1996
太田市商
初戦
  • １:●5-6 浜松工
前橋工(7)
ベスト4
  • ２:○1-0 前原
  • ３:○4-3 金沢
  • Ｑ:○2-1 海星
  • Ｓ:●2-3 熊本工
1997
前橋商(2)
初戦
  • １:●0-2 浜松工
前橋工(8)
ベスト4
  • ２:○8-4 丸亀城西
  • ３:○6-1 智弁学園
  • Ｑ:○5-4 敦賀気比
  • Ｓ:●0-3 平安
1998
桐生第一(3)
初戦
  • １:●5-6 明徳義塾
1999
高崎商
初戦
  • １:●6-7 高田
桐生第一(4)
優勝
  • １:○2-0 比叡山
  • ２:○11-2 仙台育英
  • ３:○4-3 静岡
  • Ｑ:○4-0 桐蔭学園
  • Ｓ:○2-0 樟南
  • Ｆ:○14-1 岡山理大付
2000
桐生第一(5)
初戦
  • ２:●0-5 鳥羽
2001
前橋工(9)
2回戦
  • １:○7-6 福井商
  • ２:●0-3 智弁学園
2002
前橋(2)
初戦
  • １:●1-2 九州学院
桐生市商
初戦
  • ２:●3-8 遊学館
2003
桐生第一(6)
ベスト4
  • １:○9-2 神港学園
  • ２:○3-2 樟南
  • ３:○6-5 小松島
  • Ｑ:○5-4 岩国
  • Ｓ:●2-6 常総学院
2004
桐生第一(2)
初戦
  • １:●0-10 明徳義塾
桐生第一(7)
初戦
  • １:●9-15 岡山理大付
2005
前橋商(3)
3回戦
  • ２:○5-3 熊本工
  • ３:●6-9 日大三
2006
高崎商(2)
初戦
  • １:●3-4 日本文理
桐生第一(8)
3回戦
  • ２:○6-5 佐賀商
  • ３:●2-5 東洋大姫路
2007
桐生第一(3)
初戦
  • １:●0-2 都城泉ヶ丘
前橋商(4)
3回戦
  • ２:○2-1 浦和学院
  • ３:●2-5 佐賀北
2008
桐生第一(9)
初戦
  • １:●1-6 金沢
2009
高崎商(3)
初戦
  • １:●0-2 報徳学園
前橋商(3)
初戦
  • １:●3-4 南陽工
東農大二(5)
3回戦
  • ２:○2-1 青森山田
  • ３:●2-4 立正大淞南
2010
前橋工(4)
初戦
  • １:●0-4 宮崎工
前橋商(5)
2回戦
  • １:○3-0 宇和島東
  • ２:●3-9 北大津
2011
前橋育英
初戦
  • １:●1-7 九州国際大付
健大高崎
2回戦
  • １:○7-6 今治西
  • ２:●5-6 横浜
2012
健大高崎
ベスト4
  • １:○9-3 天理
  • ２:○3-1 神村学園
  • Ｑ:○9-1 鳴門
  • Ｓ:●1-3 大阪桐蔭
高崎(2)
初戦
  • １:●2-7 近江
高崎商(11)
初戦
  • １:●0-6 浦和学院
2013
前橋育英
優勝
  • １:○1-0 岩国商
  • ２:○1-0 樟南
  • ３:○7-1 横浜
  • Ｑ:○3-2 常総学院
  • Ｓ:○4-1 日大山形
  • Ｆ:○4-3 延岡学園
2014
桐生第一(4)
ベスト8
  • １:○5-1 今治西
  • ２:△1-1 広島新庄
  • 　:○4-0 〃
  • Ｑ:●4-5 龍谷大平安
健大高崎(2)
ベスト8
  • １:○5-3 岩国
  • ２:○10-0 利府
  • ３:○8-3 山形中央
  • Ｑ:●2-5 大阪桐蔭
2015
健大高崎(2)
ベスト8
  • １:○9-1 宇部鴻城
  • ２:○3-1 天理
  • Ｑ:●0-1 東海大四
健大高崎(3)
3回戦
  • １:○10-4 寒川
  • ２:○8-3 創成館
  • ３:●3-4 秋田商
2016
桐生第一(5)
初戦
  • １:●5-9 滋賀学園
前橋育英(2)
初戦
  • ２:●3-10 嘉手納
2017
健大高崎(3)
ベスト8
  • １:○11-1 札幌第一
  • ２:△7-7 福井工大福井
  • 　:○10-2 〃
  • Ｑ:●2-9 秀岳館
前橋育英(2)
2回戦
  • １:○5-1 中村
  • ２:●0-4 報徳学園
前橋育英(3)
3回戦
  • １:○12-5 山梨学院
  • ２:○3-1 明徳義塾
  • ３:●4-10 花咲徳栄
2018
前橋育英(4)
2回戦
  • １:○2-0 近大付
  • ２:●3-4 近江
2019
前橋育英(5)
初戦
  • １:●5-7 国学院久我山
2020
桐生第一(6)
  • Ｅ:　2-3 明石商
健大高崎(4)
  • Ｅ:　1-4 帯広農
2021
健大高崎(5)
2回戦
  • １:○6-2 下関国際
  • ２:●0-4 天理
前橋育英(6)
初戦
  • ２:●0-1 京都国際
2022
樹徳(3)
初戦
  • １:●3-7 明豊
2023
健大高崎(6)
初戦
  • ２:●2-7 報徳学園
前橋商(6)
初戦
  • １:●1-7 クラーク国際
2024
健大高崎(7)
優勝
  • １:○4-0 学法石川
  • ２:○4-0 明豊
  • Ｑ:○6-1 山梨学院
  • Ｓ:○5-4 星稜
  • Ｆ:○3-2 報徳学園
健大高崎(4)
2回戦
  • １:○1-0 英明
  • ２:●1-2 智弁学園
2025
健大高崎(8)
ベスト4
  • １:○3-1 明徳義塾
  • ２:○4-3 敦賀気比
  • Ｑ:○9-1 花巻東
  • Ｓ:●1-5 横浜
健大高崎(5)
初戦
  • ２:●3-6 京都国際
2026
  • :